Isomeria

1 – Definição

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes). Existem dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, pois a tetravalência (poder de fazer 4 ligações) do carbono permite formar longas cadeias e com muitas combinações – Portanto, isomeria é o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma fórmula molecular.

Tipos de isomeria

Existem dois tipos de isomeria: a estrutural/plana e a espacial. A isomeria estrutural engloba isômeros que são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, tendo como classificação a isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação. Já a isomeria espacial só pode ser identificada pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial, dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).

Isômeros Estruturais

Nos isômeros estruturais, ocorre a diferenciação na ordem dos radicais do composto.

Exemplos:

1. Os três isômeros estruturais do alceno C₄H₈:

 2. Os dois isômeros estruturais do álcool com três carbonos C₃H₇OH:

Isomeria de Cadeia

     Os isômeros possuem a mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, podendo ser cadeia aberta ou fechada e normal ou ramifica, heterogênea ou homogênea.

Exemplos:

    I)  C₄H₁₀

  

     II)  C₃H₆
 

  

          III) C₃H₉N
  

Isomeria de Posição

Os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais, ligações duplas ou triplas.

Exemplos:

     I) C₃H₈O
 

  

II) C₄H₈

III) C₆H₆O₂

 Isomeria de função

A isomeria de função acontece quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes, pode ocorrer entre aldeídos e cetonas. 

Exemplos:

  

Isomeria de compensação (ou metameria)

Num caso particular da isomeria de posição, toma-se como referência a posição de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos da cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria.

Exemplos:

I) C₄H₁₀O

II) C₄H₁₁N

               

     III) C₄H₈O₂

Tautomeria

A tautomeria é um equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula um transforma-se no outro.

As quantidades de cada isômero, ao atingir o equilíbrio, se mantêm constante. Esse fenômeno de transformação de um tautômero recebe o nome de tautomerização, já a solução com as duas substâncias são chamadas de mistura aleótropa.
Além disso, pode ser denominada cetoenólica ou aldoenólica, pois ela acontece nas cetonas e enóis ou aldeídos e enóis.

Exemplos:

 I)  C₂H₄O

  

             II) C₃H₆O

Isomeria óptica

A isomeria é denominada óptica, quando compostos que têm a mesma fórmula estrutural e apresenta a capacidade de desviar do plano de luz polarizada diferente.

Os isômeros ópticos são pares de substâncias simétricas uma em relação à outra. Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico. Os isômeros ópticos são diferenciados a partir da propriedade física chamada atividade óptica.

Exemplo:

                                                          

                

Isomeria geométrica

Conhecida como isomeria cis-trans, ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância.

Denominamos cis, quando dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e trans, quando estão em lados opostos. Entretanto, em cada par o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente.

Por exemplo, no 2-buteno a presença dos dois grupamentos de metil (CH₃), ligados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla ligação. Dessa forma, o nome completo do isômero é cis-2-buteno, mas, quando o grupamento está em lados opostos, o isômero é chamado trans. Para cada dupla ligação, podem existir dois isômeros geométricos. Quando há n duplas ligações, o número de isômeros geométricos possíveis é 2n.

Podem apresentar isomeria do tipo cis-trans todos os compostos com duplas ligações do tipo C=C ou C=X, ou ainda X=X, tendo X número de oxidação superior a 2, como o nitrogênio, por exemplo. Em compostos cíclicos, pode-se considerar que o anel divide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão localizados no mesmo plano ou em planos opostos.

Exemplo:

 Exercícios de Vestibular

01.  (MED – POUSO ALEGRE) Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans):

a) buteno 2
b) 1,2 dicloroeteno
c) penteno 2
d) hexeno 3
e) 2 metil buteno 2

Resposta: E

02.  (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:
 

a) geométricos

b) ópticos

c) posição

d) cadeia

e) compensação

Resposta: D

03. (FMU) São isômeros funcionais:

01. Butano e metil propano
02. Etanol e éter dimetílico
04. 1 cloro propano e 2 cloro propano
08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
16. propanona e propanal
32. etanal e propanona

Resposta: 18

04. (CATANDUVA) Butanal e metil propanal são isômeros de:

a) função
b) cadeia
c) compensação
d) posição
e) n.d.a

Resposta: B

05. Duas substâncias orgânicas tem a mesma fórmula desenvolvida plana:
HOOC – CH = CH – COOH, mas têm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de:

a) Isomeria Óptica
b) Isomeria Geométrica
c) Polimeria
d) Carbonos assimétricos

       Resposta: B

06.  Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.

a) Propanal.                              

b) Metóxi-etano.                        

c) Ácido propanóico.

d) 1-propanamina.

e) Propano.

 

       Resposta: A